Доступно онлайн

  • Статьи 3759
  • Тома 11
  • Номера 120

УДК: 547.792’233.1+547.781’233.1+547.435.4

2017. - Т. 31. - № 12(193). - С. 18-20

Ирина Андреевна Катасонова, Сергей Владимирович Попков,

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРЕКУРСОРОВ ХИРАЛЬНЫХ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ И ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ АНТИАГРЕГАНТОВ

Предложена схема получения прекурсоров для синтеза антиагрегантов и хиральных ионных жидкостей (ХИЖ). Исходные природные L-аминокислоты (L-Pheи L-Val) восстанавливают до L-аминоспиртов, из которых в результате конденсации с уксусной кислотой получают 4-замещенные оксазолины. Реакция раскрытия оксазолинового кольца, катализируемая хлоридом цинка, позволяет получить 1-замещенные азолилэтил ацетамиды с 61-70% выходом, которые затем гидролизуют с получением гидрохлоридов 1-замещенных азолилэтиламиновс 90-95% выходом.

Скачать PDF

Первая страница статьи

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРЕКУРСОРОВ ХИРАЛЬНЫХ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ И ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ АНТИАГРЕГАНТОВ

Ссылки

  1. 1. Пат. 2339625 РФ МКИ C07D 233/61. Замещенные N-[ω-азол-1-ил)алкил]-бензолсульфамиды в качестве средств с антиагрегационной активностью и способы их получения. / Попков С.В., Скворцова М.Н., Зайцева А.Г., Малинин А.В. -Заявл. 02.11.2006, опубл. 27.11.2008, Бюл. изобр. №. 33.
  2. 2. LuoS. Synthesisandpropertiesofnovelchiral-amine-functionalizedionicliquids/ S.Luo, D. Xu, H. Yue, L. Wang// TetrahedronAsym.-2006.-Vol. 17, № 13. -P. 2028-203.
  3. 3. Zhang L. Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts/ L. Zhang, S. Luo, X. Mi, S. Liu//Org. Biomol. Chem.-2010.-Vol. 49, No.5. -P. 2360-2371.
  4. 4. McKennon, M. A Convenient reduction of amino acids and their derivatives/ M. McKennon, A. Meyers// J. Org. Chem.- 1993.-Vol.58, No.13.-P. 3568-3571.
  5. 5. Пат. US 6900313 (США), МКИ C07D 277/04. Chiral ionic liquids./ P. Wasserscheid, W. Keim / INFI. -Заяв. -29.01.2001; -опубл.-31.05.2005.
  6. 6. ПопковС.В. Новыйметодсинтеза 2-(азол-1-ил)этанаминовпутемалкилированияазолов 2-алкил-4,5-дигидрооксазолами./ПопковС.В., СкворцоваМ.Н.//Изв. АН. Сер.хим., 2006, № 10, с. 1781-1784.
  7. 7. KamataK. An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols / K. Kamata, I. Agata // J. Org. Chem. - 1998. Vol. 63, No. 9, - P. 3113 - 31169.
  8. 8. Aitken R.A. Synthesis and oxidation of chiral 2-thiazolines, (4,5-dihydro-1,3-thiazoles)/ R.A. Aitken, D.P. Armstrong//J. Chem. Soc., Perkin Trans.-1997. Vol. 1, -P. 935-943.

Ключевые слова

asymmetric synthesis   chiral ionic liquids   L-amino acids   L-аминокислоты   oxazolines   аминоспирты   оксазолины   хиральные ионные жидкости  


Индексирование журнала

  • Elibrary.ru
  • Винити

Наши друзья

  • Фонд "Научная перспектива"
  • Минобрнауки
  • РХО им. Д.И. Менделеева