Доступно онлайн

  • Статьи 3487
  • Тома 10
  • Номера 112

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЯ

УДК: 547.821:547.812.6:547.814.5

2016. - Т. 30. - № 1(170). - С. 31-33

Сергей Юрьевич Иванов, Наталья Анатольевна Пожарская,

НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ КУМАРИНЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ

В работе впервые применен метод Катрицкого для синтеза симметричных 4-арил-2,6-дикумаринилпиридинов. Показана перспективность использования этого метода для получения несимметричных 2-кумаринил-4,6-дизамещенныхпиридинов. Получен ранее неописанный 3-(2-(1 H -бензо[ d ][1,2,3]триазол-1-ил)ацетил)кумарин, что является успешным примером экологически чистого йод-индуцированного региоселективного прямого алкилирования азолов через образование алкилйодидов in situ.

Скачать PDF

Первая страница статьи

НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ КУМАРИНЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ

Ссылки

  1. Yu T., Yang S., Zhao Y. Synthesis and fluorescence properties of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl) coumarin derivatives // Research on Chemical Intermediates. - 2012. - V. 38. - P. 215-222.
  2. Balasubramanian M., Keay J. G., Katritzky A. R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II // Pergamon Press. - 1996. - V. 5. - P. 245-300.
  3. Klimesova V., Svoboda M., Waisser K. New pyridine derivatives as potential antimicrobial agents // IL Farmaco. - 1999. - V. 54. - P. 666-672.
  4. Enyedy I. J., Sakamuri S., Zaman W. A. Pharmacophore-based discovery of substituted pyridines as novel dopamine transporter inhibitors // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2003. - V. 13. - P. 513-517.
  5. Pillai A. D., Rathod P. D., Franklin P. X. Novel drug designing approach for dual inhibitors as anti-inflammatory agents: implication of pyridine template // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2003. - V. 301. - P. 183-186.
  6. Kim B. Y., Ahn J. B., Lee H. W. Synthesis and biological activity of novel substituted pyridines and purines containing 2,4-thiazolidinedione // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2004. - V. 39. - P. 433-447.
  7. Lowe G., Droz A. S., Vilaivan T. Cytotoxicity of (2,2':6',2''-terpyridine)platinum(II) complexes to Leishmania donovani, Trypanosoma cruzi, and Trypanosoma brucei // Journal of Medicinal Chemistry. - 1999. - V. 42. - P. 999-1006.
  8. Bonse S., Richards J. M., Ross S. A. (2,2':6',2"-Terpyridine)platinum(II) complexes are irreversible inhibitors of Trypanosoma cruzi trypanothione reductase but not of human glutathione reductase // Journal of Medicinal Chemistry. - 2000. - V. 43. - P. 4812-4821.
  9. Zhao L. X., Kim T. S., Ahn S. H. Synthesis, topoisomerase I inhibition and antitumor cytotoxicity of 2,2':6',2"-, 2,2':6',3"- and 2,2':6',4"-terpyridine derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2001. - V. 11. - P. 2659-2662.
  10. Zhao L. X., Moon Y. S., Basnet A. Synthesis, topoisomerase I inhibition and structure-activity relationship study of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004. - V. 14. - P. 1333-1337.
  11. O’Kennedy R., Thornes R.D. Coumarins: Biology, Applications and Mode of Actions // John Wiley and Sons, Inc. - 1997.
  12. Ahmed A., Al-Amiery, Redha I. H. Cytotoxicity, antioxidant, and antimicrobial activities of novel 2-quinolone derivatives derived from coumarin // Research on Chemical Intermediates. - 2012. - V. 38. - P. 559-569.
  13. Zhan W. H., Hua J. L., Jin Y. H. The synthesis and characterization of novel coumarin-containing cyanine dyes via “Click” chemistry // Research on Chemical Intermediates. - 2008. - V. 34. - P. 229-239.
  14. Kotali A., Lafazanis I. S., Harris P. A. A novel and facile synthesis of 7,8-diacylcoumarins // Tetrahedron Letters. - 2007. - V. 48. - P. 7181-7183.
  15. Кондратова Н.А., Кажева О.Н., Александров Г.Г., Дьяченко О.А., Травень В.Ф. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-c]кумарин-3-она с ароматическими аминами // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2009. - 9. - С. 1848-1853.
  16. Kondratova N.A., Traven V.F., Posina M.I., Solov'eva N.P., Savelyev O.U. Opening of furanone ring of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one derivatives by arylhydrazines // Heterocyclic Communications. - 2012. - Vol. 18. - Issue 1. - P. 1-5.
  17. Patel A. K., Patel N. H., Patel M. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some 4-aryl-2,6-di(coumarin-3-yl)pyridines // ARKIVOC. - 2010. - V. 11. - P. 28-38.
  18. Verma A. K., Koul S., Kapoor K. K. Bi(NO3)3-Al2O3-Mediated Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-dicoumarinylpyridines Under Solventless Conditions // Australian Journal of Chemistry. - 2007. - V. 60. - P. 883-888.
  19. Zhou J. F., Sun X. J., Lou F. W. A facile one-pot, three-component synthesis of 3,3'-(4-arylpyridine-2,6-diyl)bis(2H-chromen-2-one) derivatives under microwave irradiation // Research on Chemical Intermediates. - 2013. - V. 39. - P. 1401-1408.
  20. Li J. J., Corey E. J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II // John Wiley and Sons, Inc. - 2011.
  21. Katritzky A.R., Rachwal S. Synthesis of Heterocycles Mediated by Benzotriazole. 1. Monocyclic Systems // Chem. Revew - 2010. - V. 110. - P. 1564-1610.

Ключевые слова

benzotriazole   coumarin   Katritzky synthesis   pyridine   бензотриазол   кумарин   пиридин   синтез Катрицкого  


Индексирование журнала

  • Elibrary.ru
  • Винити

Наши друзья

  • Фонд "Научная перспектива"
  • Минобрнауки
  • РХО им. Д.И. Менделеева