Доступно онлайн

  • Статьи 3487
  • Тома 10
  • Номера 112

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЯ

УДК: 547-327

2016. - Т. 30. - № 1(170). - С. 23-24

Сергей Викторович Козлов, Юрий Исаевич Смушкевич,

ПРЕВРАЩЕНИЕ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В НИТРИЛЫ С УКОРОЧЕНИЕМ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ НА ОДИН АТОМ УГЛЕРОДА

After the investigation of Smushkevich-Usorov reaction application to the carboxylic acids amides, it was found that no reaction occurs. New conditions for this transformation was found. It was shown that after treating carboxylic acids amides with mixture of sodium nitrite and trifluoroacetic anhydride in dimethylformamide under cooling produces the mixture of two nitriles: one is the product of dehydratation of the starting amide and the other is the product of carbon chain degradation with one carbon atom loss.

Скачать PDF

Первая страница статьи

ПРЕВРАЩЕНИЕ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В НИТРИЛЫ С УКОРОЧЕНИЕМ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ НА ОДИН АТОМ УГЛЕРОДА

Ссылки

  1. Смушкевич Ю. И., Усоров М. И., Суворов Н. Н. Превращение карбоновых кислот в нитрилы с укорочением углеродной цепи на одну метиленовую группу. // ЖОРХ. - 1975. - т. 38 - С. 656 - 658.
  2. Barton D., Wozniak J., Zard S. Z. // A short efficient degradation of the bile acid side chain. Some novel reactions a-cetoesteres. // Tetr. -1989. -V. 45. -P. 3741 - 3754.
  3. Scteingart C. D.,Hofmann A. F. Synthesis of 24-nor-5b-cholanoic acid derivatiwes: a convenient and efficient one carbon degradation of the side chain of natural bile acids. // J. Lipid Res. -1988. -V. 29. -P. 1387 -1395.
  4. Correia. J. Homann Rearrangement of Primary, Substituted Acetamides to Nitriles with a Hypochlorite Liquid Triphasic System. // Synthesis -1994. -P. 1127 - 1128.
  5. Dinesh S. Bhalerao, Uihas S. Mahalan, Kiran H. Chaudhari, and Krishnacharya G. Akamanchi // o-Iodoxydenzoic Acid- and Tetraethylammonium Bromide-Mediated Oxidative Transformation of Primary Carboxamides to One-Carbon Dehomologated Nitriles./ J. Org. Chem. -2007. -V. 72. -P. 662 - 665.

Ключевые слова

new method of one carbon atom degradation of carboxylic acids amides to nitriles  


Индексирование журнала

  • Elibrary.ru
  • Винити

Наши друзья

  • Фонд "Научная перспектива"
  • Минобрнауки
  • РХО им. Д.И. Менделеева