Доступно онлайн

  • Статьи 3759
  • Тома 11
  • Номера 120

Технология органических веществ и химико-фармацевтических средств

УДК: 547.841.1

2014. - Т. 28. - № 10(159). - С. 7-9

Полина Андреевна Никитина, Елизавета Ивановна Басанова, Татьяна Александровна Симакова, Валерий Павлович Перевалов,

СИНТЕЗ 6-ЗАМЕЩЁННЫХ4-ОКСО-

Осуществлён синтез ранее не описанных 6-бензилокси- и 6-бензоиламино замещённых 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегидов. Разработанный метод синтеза пригоден для расширения ряда хроменовых альдегидов.

Скачать PDF

Первая страница статьи

СИНТЕЗ 6-ЗАМЕЩЁННЫХ4-ОКСО-

Ссылки

  1. McIntyre C.R., Simpson T.J. Structural revision and synthesis of LL-D253⍺: a chromone metabolite of Phoma pigmentivora // J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1984. P. 704-706
  2. Arthur H.R., Hui W.H., Ma C.N. 127. An examination of the rutaceae of Hong Kong. Part 1. Flavonoid glycosides from Zanthoxylum species and the occurrence of optically active hesperetin. // J. Chem. Soc., 1956.P. 632-635.
  3. Gaffield W. Circular dichroism, optical rotatory dispersion and absolute configuration of flavanones, 3-hydroxyflavanones and their glycosides: Determination of aglycone chirality in flavanone glycosides. // Tetrahedron, 1970. Vol. 26. P. 4093-4108.
  4. Tamm C., Bohner B., Zurcher W. Myrochromanol und Myrochromanon, zwei weitere Metaboliten von Myrothecium roridum Tode ex Fr. Verrucarine und Roridine, 25. Mitt. // Helv. Chim. Acta, 1972. Vol. 55. P. 510-518.
  5. Saengchantara S.T., Wallace T.W. Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: a route to 2-substituted chroman-4-ones. // Tetrahedron, 1990. Vol. 46, № 8. P. 3029-3036.
  6. Khan K.M., Ambreen N., Mughal U.R., Jalil S., Perveen S., Choudhary M.I. 3-Formylchromones: Potential antiinflammatory agents. // Eur. J. Med. Chem., 2010. Vol. 45. 4058-4064.
  7. Ibrahim M.A., El-Mahdy K.M. Synthesis and Antimicrobal Activity of Some New Heterocyclic Shiff Bases Derived from 2-Amino-3-formychromone. // Phosphorus Sulfur, 2009. Vol. 184. № 11. P. 2945-2958.
  8. Khan K.M., Fatima N., Rasheed M., Jalil S., Ambreen N., Perveen S., Khan S.A., Choudhary M.I. 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione and its analogues: A new class of non-competitive nucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases 1 inhibitors. // Bioorg. Med. Chem. 2009.Vol. 17. P. 7816-7822.
  9. Piao L.Z., Park H.R., Park Y.K., Lee S.K., Park J.H., Park M.K. Mushroom Tyrosinase Inhibitioin Activity of Some Chromones. // Chem. Pharm. Bull. 2002. Vol. 50. P. 309-311.
  10. Tu Q.-D., Li D., Sun Y., Han X.-Y., Yi F., Sha Y., Ren Y.-L., Ding M.-W., Feng L.-L., Wan J. Design and syntheses of novel N’-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide as inhibitors of cyanobacterial fructose-1,6-/sedoheptulose-1,7-bisphosphatase. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. P. 2826-2831.
  11. Nohara A., Umetani T., Sanno Y. Studies of antianaphylactic agents -1. A facile synthesis of 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes by Vilsmeier reagents. // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 3553-3561.
  12. Dean F.M., Johnson R.S. The Alkylation and Ring-expansion of Chromones by Diazoalkanes; Reluctance of Oxygen to Engage in Sigmatropic Shifts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981. P. 224-230.
  13. Ghosh C.K., Pal C., Maiti J., Sarkar M. Benzopyrans. Part 23. Nitrogen Heterocycles Fused with or Linked to 1-Benzopyran from 3-Acyl-1-benzopyran-4-one. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988. P. 1489-1493.
  14. Isaad J., El Achari A. Biosourced 3-formyl chromenyl-azo dye as Michael acceptor type of chemodosimeter for cyanide in aqueous environment. // Tetrahedron, 2011.Vol. 67. P. 5678-5685.
  15. Nikitina P.A., Kuz’mina L.G., Perevalov V.P., Tkach I.I. Synthesis and study of prototropic tautomerism of 2-(3-chromenyl)-1-hydroxyimidazoles. // Tetrahedron, 2013.Vol. 69. P. 3249-3256.
  16. Никитина П.А., Перевалов В.П., Ткач И.И. Синтез производных 2-(4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-1Н-4(5)-карбоновых кислот в качестве ингибиторов ВИЧ-интегразы. // Успехи в химии и химической технологии. 2010. Т. XXIV, № 5. С. 39-42.
  17. Никитина П.А., Черникова Е.Ю., Колдаева Т.Ю., Перевалов В.П., Ткач И.И. Методология поиска ингибиторов ВИЧ1-интегразы. Синтез и изучение комплексообразования N-оксидов и N-гидроксиимидазолов с ионами магния и кальция. // Успехи в химии и химической технологии. 2011. Т. XXV, № 11. С. 17-22.
  18. Martin R. Handbook of Hydroxyacetophenones. // Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, the Netherlands. 1997. 532 p.
  19. Frank R., Bahzenberg G. Substituted aromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands. // Pat. WO 2010127855 A1.
  20. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Прототропные миграции при фосфорилировании имидоилхлоридов, содержащих водород у ⍺-углеродного атома. III. Фосфорилирование замещённых N-бензилбензимидоилхлоридов триэтилфосфитом. // Журн. общ. химии, 1987. Т.57, №6. С. 1233-1240.
  21. Gibson C.S., Levin B. CCCXXVII. - Benzaldehyde-p-arsonic acid of acylphenylketones and their derivatives. Chemotherapeutic examination of these and other arsenic acids. // J. Chem. Soc., 1931. P. 2388-2407.

Ключевые слова

2-hydroxyacetophenone   2-гидроксиацетофенон   Formyl chromone   Friedel-Crafts acylation   Fries rearrangement   Vilsmeier reaction   ацилирование по Фриделю-Крафтсу   перегруппировка Фриса   формилирование по Вильсмайеру   формилхромон  


Индексирование журнала

  • Elibrary.ru
  • Винити

Наши друзья

  • Фонд "Научная перспектива"
  • Минобрнауки
  • РХО им. Д.И. Менделеева