Доступно онлайн

  • Статьи 3759
  • Тома 11
  • Номера 120

ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И ХИМИКОФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ

УДК: 66.047

2010. - Т. 24. - № 5(110). - С. 8-13

О.В. Мальцев, А.С. Кучеренко, А.Л. Чимишкян, С.Г. Злотин,

ХИРАЛЬНЫЕ ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ – РЕГЕНЕРИРУЕМЫЕ ОРГАНОКАТАЛИЗАТОРЫ АСИММЕТРИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ МИХАЭЛЯ: ДИЗАЙН И ПРИМЕНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ХИРАЛЬНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

. Разработан новый тип хиральных ионных жидкостей, содержащих фрагмент – a,a-дифенилпролинола. В присутствии некоторых из полученных соединений асимметрические реакции Михаэля a,b-еналей с С-Н кислотами (диалкилмалонатами и нитроалканами) приводят к образованию хиральных аддуктов с высоким выходом и энантиоселективностью. При этом катализаторы легко отделяются от продуктов и могут быть использованы до пяти раз с той же эффективностью. Метод использован на ключевых стадиях синтеза наиболее активных энантомеров препаратов для лечения болезней ЦНС.

Скачать PDF

Первая страница статьи

ХИРАЛЬНЫЕ ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ – РЕГЕНЕРИРУЕМЫЕ ОРГАНОКАТАЛИЗАТОРЫ АСИММЕТРИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ МИХАЭЛЯ: ДИЗАЙН И ПРИМЕНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ХИРАЛЬНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Ссылки

  1. S. Mukherjee. Asymmetric Enamine Catalysis. / S. Mukherjee, J.W. Yang, S. Hoffmann, B. List. //Chem. Rev., 2007. 107. Р. 5471–5569.
  2. A. Mielgo. a,a-Diarylprolinol Ethers: New Tools for Functionalization of Carbonyl Compounds/ A. Mielgo, C. Palomo.// Chem. Asian J., 2008. 3. Р. 922–948.
  3. Maltsev O.V. O-TMS-a,a-diphenyl-(S)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between a,b-Enals and Dialkyl Malonates/ O.V. Maltsev, A.S. Kucherenko, S.G. Zlotin.// Eur. J. Org. Chem., 2009. Р. 5134–5137.
  4. Maltsev O.V. Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated a,a-Diphenyl (S)or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to a,b-Enals./ O.V. Maltsev, A.S. Kucherenko, I.P. Beletskaya, V.A. Tartakovsky, S.G. Zlotin.//Eur. J. Org. Chem., 2010, DOI: 10.1002/ejoc.201000239.
  5. L. Zu. Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to a,b-Unsaturated Aldehydes: Three-Step Synthesis of Optically Active Baclofen/ L. Zu, H. Xie, H. Li, J. Wang, W. Wang.//Adv. Synth. Catal., 2007. 349. Р. 2660–2664.
  6. C. Palomo. Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals./ C. Palomo, A. Landa, A.
  7. Mielgo, M. Oiarbide, A. Puente, S. Vera. // Angew. Chem. Int. Ed., 2007. 46. Р. 8431–8435.
  8. S. Brandau. Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to a,bUnsaturated Aldehydes: Asymmetric Formal Synthesis of (–)-Paroxetine, Chiral Lactams, and Lactones/ S. Brandau, A. Landa, J. Franzen, M. Marigo, K.A. Jorgensen.// Angew. Chem. Int. Ed., 2006. 45. Р. 4305–4309.

Индексирование журнала

  • Elibrary.ru
  • Винити

Наши друзья

  • Фонд "Научная перспектива"
  • Минобрнауки
  • РХО им. Д.И. Менделеева